X
تبلیغات
ازمایشگاه جداسازی - نام گذاری الکن و الکین ها
گزارش ازمایشگاه
 

 

 

الکن ها:

 

 

ترکیبات هیدروکربنی راست زنجیری هستند که در ساختمان آنها یک و تنها یک پیوند دوگانه

یافت می شود. این ترکیبات به دلیل داشتن پیوند دوگانه می توانند در واکنشهای مختلفی از جمله

واکنشهای افزایشی شرکت نمایند. به همین دلیل در پتروشیمی از اهمیت خاصی برخوردار

هستند، هرچند كه مقدار آنها در نفت خام زياد نيست. به آلكن ها لقب اولفين ها را نيز داده اند.

كربن هاي شركت كننده در پيوند دوگانه داراي هيبريداسيونsp2 بوده و ساير كربن ها

هيبريداسيون sp3  مي باشند. بدين ترتيب مي توان گفت كه در ساختمان آلكن ها يك پيوند از نوع

پاي بوده و ساير پيوندها از نوع سيگما مي باشند. فرمول عمومي آلكن ها CnH2n مي باشد.

- نامگذاری آلکن ها:

 برای نامگذاری آلکن ها مانند آلكان ها نام زنجیر اصلی از تعداد کربن ها گرفته می شود، فقط پسوند مربوط به آلكن ها متفاوت است، يعني به جاي "ان" از "اِن" استفاده مي كنيم. آلكن هاي بدون شاخه را به شكل زير نامگذاري مي كنيم:

۱- اگر تعداد كربن ها كمتر از ۴ باشد:

" تعداد كربن با لفظ يوناني + اِن"

مثال:

            پروپن

 

۲- اگر تعداد كربنها بيشتر يا مساوي با ۴ باشد:

زنجير را از سمت نزديكتر به پيوند دوگانه شماره گذاري نموده، آنگاه به شكل زير عمل مي نماييم:

" شماره كربن بند دوگانه + تعداد كربن ها با لفظ يوناني + اِن"

مثال:

    ۲ - بوتن

 

   ۲ - بوتن

 

برای نامگذاری آلکن های شاخه دار به روش زیر عمل می کنیم:

۱- بلندترین زنجیر دارای پیوند دوگانه را به عنوان زنجیر اصلی در نظر می گیریم.

۲- زنجیر اصلی را از سمت نزدیکتر به پیوند دوگانه شماره گذاری می نماییم. اگر پیوند دوگانه درست وسط زنجیر بود از سمت نزدیکتر به شاخه زنجیر اصلی را شماره گذاری می نماییم و در نهایت اگر در این مورد نیز تفاوتی نداشته باشد، شماره گذاري را طوري انجام مي دهيم كه مجموع اعداد به كمترين حالت ممكن برسد. 

۳- زنجير اصلي را مانند آلكن هاي بدون شاخه نامگذاري مي كنيم.

۴- بقيه قواعد مانند قواعد مطرح شده براي آلكان ها مي باشد.

و در نهايت از الگوي زير پيروي مي نماييم:

" شماره كربن محل شاخه + نام شاخه + نام زنجير اصلي"

مثال:

     ۲ - متيل ۱- بوتن

 

     ۴- اتيل ۳ - اكتن

 

-  آلکین ها:

 

 

ترکیباتی هستند که در ساختمان آنها یک و فقط یک پیوند سه گانه وجود دارد، بدين ترتيب هيبريداسيون كربن هاي شركت كننده در پيوند سه گانه sp بوده و بقيه كربن ها داراي هيبريداسيون  sp3  هستند. در ساختار اين هيدروكربن ها دو پيوند از نوع پيوندهاي پاي بوده و

مابقي پيوندها از نوع سيگما مي باشند. فرمول عمومي آلكين ها CnH2n-2 مي باشد.

 

- نامگذاري آلكين ها:

تمام قوانين نامگذاري براي آلكين ها در مورد پيوند سه گانه مانند قوانين حاكم بر پيوند دوگانه آلكن ها مي باشد و ساير قوانين نامگذاري مانند آلكان ها مي باشد. در آلكين ها از پسوند "ين" در نامگذاري زنجير اصلي استفاده مي شود.

مثال:

    ۳ و۷ دي متيل ۴ - نونين

گروه عاملی آلکنها ، پیوند دو گانه کربن _ کربن است. بنابراین ، برای شناسایی یک ترکیب آلکنی ناشناخته ، بایستی نشان داده شود که واکنشهای معمولی پیوند دو گانه کربن _ کربن را انجام می‌دهد. به علت زیاد بودن تعداد این گونه واکنشها ، ممکن است این کار آسان به نظر برسد.

در صورت امکان ، واکنشی را به عنوان آزمون شناسایی انتخاب می‌کنیم که به سرعت و به آسانی قابل انجام باشد و به تغییر قابل مشاهده‌ای منجر شود. آزمونی را برمی‌گزینیم که چند دقیقه وقت و چند لوله آزمایش نیاز داشته باشد، آزمونی که در آن ، رنگی بوجود آید یا از بین برود، یا حبابهای گار متصاعد شود، یا رسوبی تشکیل یا حل گردد.

بهترین راه شناسایی آلکنها

تجربه شنان داده است که بهترین راه شناسایی یک آلکن ، خاصیت رنگ زدایی آن در محلول برم در تتراکلرید کربن و در محلول سرد ، رقیق و خنثای پرمنگنات است. انجام هر دو آزمون آسان است. در یکی ، رنگ قرمز از بین می‌رود و در دیگری رنگ بنفش جای خود را به دی‌اکسید منگنز قهوه‌ای می‌دهد.

اشکال و ابهام در شناسایی

پس از انتخاب بهترین آزمونها برای شناسایی آلکنها ، به پرسش دیگری می‌پردازیم. برم در تتراکلرید کربن را به یک ترکیب ناشناخته آلی اضافه می‌کنیم و فرض کنید رنگ قرمز از بین می‌رود. راستی از این پدیده چه نتیجه‌ای می‌توان گرفت؟ فقط می‌توان گفت که ماده ناشناس ما با برم ترکیب می‌شود. البته ممکن است یک آلکان باشد.
آگاهی از اینکه نوع معینی از ترکیبها با یک واکنشگر خاص و مشخص واکنش می‌دهند، خودبه‌خود کافی نیست. بلکه بایستی بدانیم کدام ترکیبهای دیگر نیز با این واکنشگر واکنش می‌دهند؟ در این مورد ، ترکیب ناشناس ممکن است یک
آلکین هم باشد. همچنین ممکن است هر ترکیب دیگری که به سرعت با برم واکنش جانشینی می‌دهد، باشد. البته در این صورت گاز برمید هیدروژن متصاعد خواهد شد که ساده‌ترین راه تشخیص آن ، دمیدن به درون لوله آزمایش و مشاهده توده ابری تشکیل شده ، است.

همینطور ، رنگ زدایی پرمنگنات ، آلکن بودن ترکیبی را به اثبات نمی‌رساند، بلکه فقط وجود نوعی گروه عاملی اکسید شونده با پرمنگنات را نشان می‌دهد. ترکیب مورد آزمایش ، ممکن است یک آلکن باشد، اما احتمال اینکه آلدئید آلکین یا هر ترکیب دیگری که به سهولت اکسید می‌شود، نیز وجود دارد. حتی ممکن است ترکیبی باشد که حاوی مقداری ناخالصی اکسید شونده است. برای مثال ، آلکنها در چنین شرایطی اکسیده نمی‌شوند، ولی اغلب ، ناخالصیهایی دارند که اکسید شونده است. برای مثال ،
الکلها ، در چنین شرایطی اکسیده نمی‌شوند، ولی اغلب ، ناخالصیهای دارند که اکسیده می‌شوند. برای رفع این ابهام ، می‌توان از رنگ زدایی دو سه قطره از واکنشگر اطمینان حاصل کرد.

با یک آزمون شناسایی ، به ندرت می‌توان نوع ترکیب مجهول را اثبات کرد. یک آزمون فقط می‌تواند شمار احتمالها را کاهش دهد، به گونه‌ای که با آزمونهای اضافی دیگری ، تصمیم گیری نهایی امکان‌پذیر شود. در نتیجه ، آزمون برم یا پرمنگنات برای تشخیص آلکن از
آلکان ، یا آلکن از آلکیل هالید ، یا آلکن از الکل کافی است.

روشی دیگر برای شناسایی آلکن

روش انحلال پذیری آلکنها در اسید سولفوریک سرد و غلیظ نیز مفید است. آزمونی که شمار زیادی از ترکیبها ، شامل مواد اکسیژن‌دار ( که نمکهای انحلال‌پذیر اکسونیوم تولید می‌کنند.) و ترکیباتی که به آسانی سولفوردار می‌شوند، به ؟آن پاسخ مثبت می‌دهند. آلکانها یا آلکیل هالیدها در اسید سولفوریک سرد و غلیظ حل نمی‌شوند. سیکلوپروپان به آسانی در اسید سولفوریک غلیظ حل می‌شود، اما بوسیله پرمنگنات اکسیده نمی‌شود.

الکلها و
اترها نیز در اسید سولفوریک حل می‌شوند، اما با استفاده از پاسخ منفی این ترکیبها به آزمون برم در تتراکلرید کربن و آزمون با ید ، می‌توان آنها را از آلکنها تشخیص داد، البته به شرطی که بوسیله ناخالصیها گمراه نشویم. الکلهای نوع اول و نوع دوم بوسیله ایندرید کرومیک ، ، در اسید سولفوریک آبی اکسید می‌شود. طی دو ثانیه محلول نارنجی شفاف به رنگ آبی مایل به سبز در آمده و سپس مات می‌شود

 

 

+ نوشته شده در  دوشنبه بیست و نهم آذر 1389ساعت 11:14  توسط فروغ حاجتی-مهدیه فردمنش  |